蒋梦麟5岁多就进了私塾，由于痛恨那种死板的读书生活，曾经逃学回家，并发誓要杀了先生，烧毁私塾。他说，如果没有“吃得苦中苦，方为人上人”，“万般皆下品，唯有读书高”等名言警句的激励，他早就跑到上海经商去了。因此他认为：“理想、希望和意志可以说是决定一生荣枯的最重要因素。教育如果不能启发一个人的理想、希望和意志，单单强调学生的兴趣，那是舍本逐末的办法。只有以启发理想为主，培养兴趣为辅时，兴趣才能成为教育上的一个重要因素。”

　　蒋梦麟认为：“师资不尊，不足以言重学术；待遇不丰，不足以言志；故崇教授之座位，而厚其俸给，二要也。”这其中，还须有一个最根本的制度保障，那就是“研究学术而有所顾忌，则真理不明；故保障学术自由，三要也”。
　　在美国留学的9年里，蒋梦麟深刻体会到：“对本国文化的了解愈深，对西方文化的了解愈易”。
　　“五四”运动中，学生的表现日益激进，胡适和蒋梦麟乃联名发表《我们对于学生的希望》，文中写道：“荒唐的中年、老年人闹下了乱子，却要未成年的学子抛弃学业，荒废光阴，来干涉纠正，这是天下最不经济的事！”
　　1919年，留美归国的蒋梦麟，与杜亚泉因为“何谓新思想”这一问题，发生两个来回的论战。杜亚泉说：“现时学时髦的人，对于旧习惯，不论是非善恶，都主张推翻，说这个就是新思想，所以‘张冠李戴’‘卖狗插羊’等徽章，是鄙人赠送一般假冒新思想的人。”蒋梦麟则说：“我说现在的‘新思想’是指一个向进化方面走的态度……求新思想的劈头一斧，就是改变我们对于生活的态度。”

　　对“五四”这一段历史，蒋梦麟说过这样总结性的话：“五四”以来的文学革命，增强了人民对于社会与政府的不满，为国民革命军铺了一条胜利之路……其后之革命文学，因为“共产党善于利用，也为共产党的策略和主义铺了一条成功之路”。
　　蒋梦麟说：“我在大学中搞了几十年，经过许多风潮，发现了一个规律：一个大学中有三派势力，一派是校长，一派是教授，一派是学生，在这三派势力中，如果有两派联合起来反对第三派，第三派必然要失败。”
　　1959年，蒋梦麟因在台湾提出节育人口的主张，遭立法委员及舆论的围剿，甚至有“杀蒋梦麟以谢国人”之口号。这位前北大校长在记者招待会上公开表示：“我现在要积极地提倡节育运动，我已要求政府不要干涉我。如果一旦因我提倡节育而闯下乱子，我宁愿政府来杀我的头，那样在太多的人口中，至少可以减少我这一个人！”（同年，海峡对岸，时任北大校长的马寅初在一片批判声浪中发表《我的哲学思想和经济理论》，呼吁控制人口增长、提高人口素质。此文有一篇“附带声明”，其言铿锵：“我虽年近八十，明知寡不敌众，自当单枪匹马，出来应战，直至战死为止！”）

　　坚韧
　　某日下午，日军胁迫蒋梦麟去“会谈”，蒋梦麟深知其中的危险，但他正义在胸，毅然独身前往。面对侵略者的淫威，蒋梦麟毫不妥协，经过一番紧张的较量，他终于离开日本兵营，在暮色苍茫中平安地回到了北大。第二天，国民党在华北的领导人宋哲元派了一位军官来劝蒋梦麟离开北平。但蒋梦麟继续留在北大，同广大师生一起机智地与日军周旋，在一段时间里，使北大免遭日军的侵扰，暂时稳定了教学秩序。

　　蒋梦麟在代理校长期间，军阀混战连绵不断，学生运动风起云涌。办学经费严重短缺。北大经费困难时，蒋校长一力担当，鼓励众人：“至少也要维持北大的生命，决不让他中断。”1923年，北京“八校因政府积欠经费九个月，同仁生计困绝无法维持，学校本身尤岌岌不可终日。”因此，八校教职员全体大会于同年11月9日议决：“必须10日拿到30万元，不然就关门。”蒋梦麟在会上就筹划经费的情况作了报告。北大召开教职员全体大会，议决若政府不兑现拨款，则关门了事，蒋校长沉痛发言：“如果主张关门，自无用说；若大家仍要维持，我虽则能力已尽，但是为着本校的维持，我仍旧愿负这责任，虽生死以之可也。”表明了他要把北大维持下去，勇挑重担的坚定态度。蒋梦麟这种高度负责的精神，感动了北大的教职员。最后，大会以“本校校务仍旧维持外，其他事件仍与各校以同情之合作”付表决，获大多数通过。北大不至于关门。

　　蒋梦麟等人到长沙后，南开的张伯苓和清华的梅贻琦还没有到。有人怕三所大学在一起会产生同床异梦的矛盾；有人甚至说：“假使张、梅两位校长不来，我们就拆伙好了。”听到这话，蒋梦麟声色俱厉地说：“你们这种主张要不得，政府决定要办一个临时大学，是要把平津几个重要的学府在后方继续下去。我们既然来了，不管有什么困难，一定要办起来，不能够因为张伯苓先生不来，我们就不办了。这样一点决心没有，还谈什么长期抗战。”

　　不争
　　凡是遇到与清华争利益时，蒋梦麟总是选择退让。钱穆在《回忆西南联大蒙自分校》中叙述了一段故事：一日，蒋梦麟从昆明去蒙自，北大师生集会欢迎。多位教授在聚会上抱怨联大的种种不公平，如文学院院长常由清华冯友兰连任而不轮及北大。钱穆发言表示，日后胜利复原，各校仍是独立的，今日危难时期不要相争。蒋梦麟听后立即说“今夕钱先生一番话已成定论，可弗在此题上争议，当另商他事。”各教授都无言。

　　“蒋梦麟在西南联大时的不争，成就了西南联大。如果争的话，就成西北联大了”，马勇这样评价蒋的“无为”。西北联大1937年9月在西安成立，由北平大学、北平师范大学、北洋工学院和北平研究院等组成，不到一年就分崩离析。 在马勇看来，蒋梦麟的不争，更多的是因为知识分子的顾全大局而不是性格所致。“蒋梦麟是一个很固执的人，绝不人云亦云。”

　　纯厚
　　1916年陈独秀担任北大文学院长，极力推动文学革命。蒋梦麟与陈独秀尽管政治主张不同，相处得倒也不错。他俩都是前清的秀才。秀才有两种：一种是考八股时进的秀才，称为八股秀才；八股废掉后改考策论，称为策论秀才，好象也没有八股秀才值钱了。蒋梦麟在回忆文章中写道：有一次陈独秀问我：“唉！你这个秀才是什么秀才？”“我这个秀才是策论秀才。”他说：“那你这个秀才不值钱，我是考八股时进的八股秀才。”我就向他作了一个揖，说：“失敬，失敬。你是前辈老先生，的确你这个八股秀才比我这个策论秀才值钱。”在蒋梦麟看来，陈独秀“为人爽直，待朋友很好”，这一点很对蒋梦麟的脾气：“我们两个人，有一个相似的习惯，在参加筵席宴会的时候，一坐下来，我们总爱把冷盘或第一、二道菜尽量地吃，等到好菜来时，我们已经吃饱了。所以大家说笑话，称我们这两个急性子，‘同病相怜’。”

　　尽管陈独秀和蒋梦麟“同病相怜”的朋友，后来在政治道路上南辕北辙越走越远，但当陈独秀遇到危险时，蒋梦麟还是毫不含糊地救了他。有一天，蒋接到警察厅一位朋友的电话，说：“我们要捉你的朋友（指陈独秀）了，你通知他一声，早点跑掉吧！不然大家不方便。”蒋梦麟便赶紧和一个学生跑到陈住的地方，叫他马上逃走。于是由李大钊陪他坐了骡车从小路逃到天津。为什么要李大钊陪去呢？因为李大钊是河北人，会说河北话，路径又熟。他们逃到山中一个古庙，李大钊写了一封信给蒋，说：“夜寂人静，青灯如豆。”

　　“文革”结束后首都博物馆的一次展览展出了一张清单，那是李大钊牺牲六年之后为其营葬的捐款名单，读之不禁大吃一惊：李大钊去世后停灵六年无法安葬，当时李大钊遗孀赵纫兰携子女从故乡返回北平，只好求见烈士生前友好也是北大同人的胡适、蒋梦麟、沈尹默、周作人等，哀求彼请求北大代为办理安葬事宜，时任校长的蒋梦麟慨然允诺。当时的葬礼分为三种：国葬、公葬和民葬，国民党统治的时代对李大钊的葬事当然谈不到给予“国葬”，民葬，李家又无力承担，只得公葬（又分为厚葬和贫葬两种）。北大同事感李大钊之事迹，相与发起厚葬，这发起人的13人中，有蒋梦麟、胡适、沈尹默、周作人、傅斯年、刘半农、钱玄同、马裕藻、马衡、沈兼士、何基鸿、王烈、樊际昌等，每人捐20元，后梁漱溟等各捐50元、马叙伦等各捐20元、李四光等各捐10元，外地故友闻讯捐助者，上海如鲁迅，捐了50元，国民党一些派系的要人也出钱捐助，如汪精卫一人就捐了1000元，陈公博300元，戴季陶100元，他们或与烈士生前系“同志”（陈公博曾是中共“一大”的代表、戴季陶则曾参与了中共的创建），或曾是“盟友”（汪精卫则是国共合作时的国民党“左派”领袖），这些善款都由北大会计科代收。李大钊后来安葬在北京的万安公墓，那是蒋梦麟校长出面购置的墓地（并为烈士的夫人预购了穴地），墓碑则由刘半农撰写。